Cómo determinar la aromaticidad de un sistema de anillos

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Por Arthur Winter

Puede determinar si un sistema de anillos es aromático, antiaromático o no aromático determinando si cumple ciertas condiciones. Para ser aromática, una molécula debe cumplir las cuatro condiciones siguientes:

  • Debe ser un anillo.
  • Debe ser plano (plano).
  • Debe tener en cada átomo del anillo una órbita p que sea ortogonal al plano del anillo. En otras palabras, ningún átomo en el anillo puede ser hibridado sp3.
  • Debe tener un número Hückel de electrones pi, siguiendo la regla 4n + 2.

Si la molécula cumple las tres primeras condiciones, pero sólo tiene electrones 4n pi, la molécula es antiaromática. Si la molécula falla alguna o todas las primeras tres condiciones, entonces la molécula no es aromática. A continuación se presentan algunos detalles sobre cada uno de estos puntos.

La primera condición es que sólo los anillos puedan ser aromáticos. Los sistemas acíclicos no pueden ser aromáticos.

La segunda condición es la forma del anillo. Los sistemas de anillos pueden ser planos o tridimensionales. La mayoría de los sistemas de anillos conjugados son planos para maximizar la superposición entre las orbitas p. Pero existen algunas excepciones. El ciclodecapentaeno, por ejemplo, que se muestra en la figura, se frunce porque dos hidrógenos en el anillo son empujados en el espacio del otro, y el anillo es forzado fuera de la planitud para que los hidrógenos puedan ocupar espacios separados. Debido a su estructura no planar, el ciclodecapentaeno no es aromático. La eliminación de los dos hidrógenos y su sustitución por un enlace de carbono para hacer naftalina borra este problema; la naftalina es plana (y aromática).

El ciclooctatetraeno (mostrado en la siguiente figura) es otro ejemplo de una molécula que tiene enlaces dobles alternados alrededor del anillo pero que no es plana. En su lugar, este sistema de anillos adopta una conformación en forma de tina arrugada. Por qué? Porque si permaneciera plano, se volvería anti-aromático como resultado de tener un número no Hückel de electrones pi (8)! Debido a que los sistemas antiaromáticos son tan inestables, este compuesto se frunce y sacrifica la superposición orbital p para que no tenga que soportar la inestabilidad asociada con ser antiaromático.

La tercera condición involucra las órbitas. Los sistemas aromáticos deben tener un anillo ininterrumpido de orbitales p, por lo que cualquier anillo que contenga un carbono híbrido sp3 no será aromático. El cicloheptatrieno, que se muestra en la siguiente figura, no es aromático porque uno de los carbones en anillo está hibridado con sp3. Sin embargo, las carbocaciones (carbones con carga positiva) son híbridas sp2 (y tienen una órbita p vacía), por lo que el catión cicloheptatrieno tiene un anillo ininterrumpido de orbitales p y es un compuesto aromático.

Finalmente, para ser aromático, un anillo debe tener un número Hückel de electrones (4n + 2). La tabla da soluciones a estas ecuaciones para valores bajos de n.

Pi Conteos de Electrones
Números enteros (n)Números aromáticos (4n + 2)Números antiaromáticos (4n)02-16421083141241816

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