Cómo determinar la configuración R / S de un centro quiral a partir de una proyección Fischer

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Por Arthur Winter

Una manera fácil de encontrar la configuración R/S de una molécula con más de un centro quiral es con una proyección Fischer. Una proyección Fischer es un cómodo dibujo bidimensional que representa una molécula tridimensional. Para hacer una proyección Fischer, se ve un centro quiral de modo que dos sustituyentes salgan del plano hacia usted, y dos sustituyentes regresen al plano, como se muestra aquí. Entonces el centro quiral se convierte en una cruz en la proyección de Fischer. Cada cruz en una proyección Fischer es un centro quiral.

Creación de una proyección Fischer.

Las proyecciones de Fischer son convenientes para comparar las estereoquímicas de moléculas que tienen muchos centros quirales. Pero estas proyecciones tienen sus propias reglas y convenciones sobre cómo rotarlas y moverlas.

Como se muestra aquí, las dos formas principales de rotar una proyección Fischer son las siguientes:

Trabajando con proyecciones de Fischer.

  • Puede girar una proyección Fischer 180 grados y conservar la configuración estereoquímica, pero no puede girar una proyección Fischer 90 grados.
  • Puede girar tres sustituyentes cualesquiera en una proyección Fischer mientras mantiene fijo un sustituyente y conservar la configuración estereoquímica.

He aquí cómo determinar la configuración de un centro quiral dibujado en una proyección de Fischer. Primero, usted prioriza cada uno de los substitutos usando el esquema de prioridades de Cahn-Ingold-Prelog.

De acuerdo con el esquema de priorización de Cahn-Ingold-Prelog, la mayor prioridad es para el sustituto cuyo primer átomo tiene el mayor número atómico. (Por ejemplo, Br tendría mayor prioridad que Cl, porque Br tiene un número atómico mayor).

A continuación, se coloca el cuarto sustituto de prioridad en la parte superior y se dibuja una curva desde el primero -hasta el segundo- hasta el sustituto de tercera prioridad. Si la curva va en el sentido de las agujas del reloj, la configuración es R; si la curva va en sentido contrario, la configuración es S. Para obtener el sustituto de prioridad número cuatro en la parte superior de la proyección de Fischer, debe utilizar uno de los dos movimientos permitidos diagramados en la segunda figura. (Puede hacer una rotación de 180 grados, o puede mantener fijo un sustituto y rotar los otros tres). Aquí se muestran dos ejemplos de la determinación de la configuración a partir de proyecciones de Fischer.


Determinación de configuraciones R y S a partir de proyecciones de Fischer.

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