Cómo determinar los grados de insaturación de una molécula

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Por Arthur Winter

Conocer el número de grados de insaturación en una molécula es útil porque este número está relacionado con cuántos enlaces o anillos múltiples están presentes en un compuesto desconocido. (Este bocado de información se vuelve muy útil cuando se desea determinar la estructura de un compuesto desconocido.)

Los grados de insaturación en una molécula son aditivos – una molécula con un enlace doble tiene un grado de insaturación, una molécula con dos enlaces dobles tiene dos grados de insaturación, y así sucesivamente. Así como la formación de un doble enlace causa la pérdida de dos hidrógenos, la formación de un anillo también resulta en la pérdida de dos hidrógenos, por lo que cada anillo en la molécula también añade un grado de insaturación. Por cada triple enlace, se añaden dos grados de insaturación a una molécula, porque una molécula debe perder cuatro hidrógenos para hacer un triple enlace. Aquí se muestran algunos ejemplos de moléculas de tres carbonos con diferentes números de grados de insaturación.

Los grados de insaturación de las moléculas de tres carbonos.

Para determinar el número de grados de insaturación para cualquier estructura arbitraria, se suman todos los elementos individuales de insaturación en la molécula. La siguiente figura muestra una molécula que consiste en un anillo, un enlace doble y un enlace triple. Esta molécula, por lo tanto, tiene cuatro grados de insaturación porque la doble unión y el anillo cada uno agrega un grado de insaturación, y la triple unión agrega dos grados, para un total de cuatro.

Una molécula con cuatro grados de insaturación.

Más importante que determinar el número de grados de insaturación de una estructura molecular es poder determinar el número de grados de insaturación de una fórmula molecular. El número de grados de insaturación puede determinarse a partir de la fórmula molecular utilizando la siguiente ecuación.

Con esta ecuación, el número de grados de insaturación puede ser determinado para cualquier hidrocarburo cuya fórmula molecular sea conocida. (Para compuestos cuya estructura y fórmula se desconocen, los químicos utilizan una técnica instrumental llamada espectrometría de masas para determinar la fórmula molecular del compuesto.)

Pero, ¿qué pasa con las moléculas que contienen átomos distintos del hidrógeno y el carbono? En tales casos, es necesario convertir estas fórmulas moleculares multi-átomo en fórmulas equivalentes que contengan sólo carbono e hidrógeno para que puedan ser conectadas a la ecuación anterior. Para ello, se utilizan los siguientes factores de conversión:

  • Halógenos (F, Cl, Br, I): Añadir un hidrógeno a la fórmula molecular para cada halógeno presente.
  • Nitrógeno: Reste un hidrógeno por cada nitrógeno presente.
  • Oxígeno o azufre: Ignorar.

Por ejemplo, para determinar el número de grados de insaturación en la fórmula C8H6F3NO2, primero se hacen las sustituciones apropiadas para todos los átomos que no son hidrógeno y carbono. El flúor es un halógeno, por lo que se añaden tres átomos de hidrógeno a la fórmula molecular (uno por cada F). La molécula contiene un nitrógeno, por lo que se resta un hidrógeno de la fórmula molecular. Los dos oxígenos de la molécula que ignoras. Esto da una ecuación reducida de C8H6+3-1 = C8H8. En otras palabras, tanto la fórmula C8H6F3NO2 como la fórmula C8H8 tienen idénticos números de grados de insaturación. Si se conecta esta fórmula reducida a la ecuación anterior, se obtienen cinco grados de insaturación para la fórmula molecular C8H6F3NO2.

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