Cómo determinar los productos de las reacciones dieléctricas-alternas

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Por Arthur Winter

Además de ser una de las reacciones más valiosas en la química orgánica, las reacciones de Diels-Alder también tienden a parecer muy confusas. Afortunadamente, usted puede seguir estos cuatro pasos sencillos para determinar los productos de estas reacciones:

  1. En este paso, asegúrese de que los dobles enlaces estén orientados correctamente (los dobles enlaces de dieno apuntan en la dirección del dienófilo), y que el dieno esté en la conformación s-cis (si no lo está, deberá rotarlo para que lo esté).
  2. Numere los carbones de dieno (del 1 al 4) Puede comenzar la numeración en cualquier extremo del dieno. La numeración es sólo una forma de hacer un seguimiento de dónde se deben formar los enlaces para fabricar el producto.
  3. Haz una unión del carbono número uno del dieno a un lado del dienófilo. Luego haga un enlace del carbono número cuatro al otro lado del dienófilo. Deshacerse de los dos dobles enlaces en el material de partida entre los carbones 1 y 2 y 3 y 4, y poner un enlace doble entre los carbones 2 y 3 en el producto.
  4. Asegúrate de que tienes la estereoquímica correcta: si empiezas con un dienófilo disustituido cis, el producto debería ser sustituido por cis; si el dienófilo comienza con trans, debería terminar con trans. En el caso de los productos bicíclo, asegúrese de mostrar la endoestereoquímica en el producto.

Ahora intente tomar el problema que se muestra aquí a través de los cuatro pasos.

Una reacción de Diels-Alder.

Paso 1: Orientación de la molécula

Comience orientando el dieno de modo que los dos dobles enlaces en el dieno apunten en la dirección del dienófilo (con el enlace simple que conecta los dobles enlaces orientados en dirección opuesta al dienófilo). En este caso, es necesario girar el diene 180 grados, como se muestra en la siguiente figura. Debido a que este dieno está en un anillo, usted no tiene que preocuparse de retorcer el dieno a la conformación de s-cis porque los dienos en los anillos están bloqueados en la conformación de s-cis.

Orientación del dieno.

Paso 2: Numeración del diene

A continuación, numere los carbonos en el dieno (del 1 al 4). Comience la numeración en cualquier lado del diene. En la siguiente figura, la numeración comienza en la parte superior.


Numeración de dienos.

Paso 3: Creación de los vínculos

Ahora que todo está alineado, respira hondo y trabaja la reacción. Se establecen vínculos entre el carbono número uno en el dieno y el dienófilo, y entre el carbono número cuatro y el dienófilo. Se termina con una doble unión entre los carbones dos y tres. Observe que en la reacción que se muestra en la figura siguiente, el quinto carbono del anillo de dieno se voltea hacia arriba, formando un “puente” puntiagudo entre los carbonos

uno y cuatro.


Dos maneras diferentes de visualizar esta reacción Diels-Alder.

Paso 4: Comprobación de la estereoquímica

Asegúrese de tener la estereoquímica correcta. Debido a que usted tiene un producto bicíclico, necesita asegurarse de que el sustituto del nitro es endo (puntos hacia abajo desde el puente de carbono en la parte superior de la molécula). Y eso es todo!

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