Cómo usar la aromaticidad para predecir la acidez y la basicidad de un anillo

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Por Arthur Winter

Cuando se trata de compuestos aromáticos, a menudo es necesario predecir las acidez y las basicidades de los anillos que contienen doble enlace, incluidos los anillos aromáticos. Por ejemplo, puede ser necesario determinar cuál de los dos anillos que contienen doble enlace es más ácido, como las moléculas que se muestran aquí.

Ciclopentadieno y cicloheptatrieno-que es más ácido?

Al igual que con cualquier reacción ácido-base en la que se necesite comparar la acidez, debe observarse qué ácido tiene la base conjugada más estable.

Los ácidos más fuertes tienen bases conjugadas más estables.

Mirando las bases conjugadas de ambas moléculas (ver la siguiente figura), se ve que ambos compuestos tienen anillos que están completamente conjugados, pero uno tiene seis electrones pi (anión ciclopentadienil), mientras que el otro tiene ocho electrones pi (anión cicloheptatrienil). Así, la base conjugada con seis electrones pi es aromática y debería ser más estable que el anillo con ocho electrones pi, que no pueden ser aromáticos. Basado en este análisis, el ciclopentadieno debe ser más ácido que el cicloheptatrieno.

Comparación de la acidez de los anillos.

Otro tipo de pregunta común es comparar o predecir la basicidad de los átomos de nitrógeno en los compuestos aromáticos. Por ejemplo, ¿puede predecir qué nitrógeno es más básico en la molécula aromática imidazol, que se muestra aquí?


Comparando las basicidades de los nitrógenos del imidazol.

Para determinar la fuerza de una base, se observa la estabilidad del ácido conjugado. Protonar el nitrógeno inferior en el imidazol interrumpe la aromaticidad del anillo, porque ese par de solitarios de nitrógeno es parte del sistema pi. (Al momento de la protonación, el par solitario es atado en un enlace al hidrógeno y ya no puede contribuir a la aromaticidad.) Protonar el nitrógeno superior no altera el sistema pi (o la aromaticidad) del imidazol porque el par solitario está situado en una órbita híbrida sp2 y no forma parte del sistema pi. (La siguiente figura muestra los dibujos orbitales del imidazol

.

)


Contando electrones pi en heteroátomos.

Por lo tanto, el nitrógeno superior es mucho más básico que el nitrógeno inferior, porque el nitrógeno superior es mucho más feliz con un ión hidrógeno añadido que el nitrógeno inferior. La característica general de estos problemas es que los nitrógenos cuyos pares solitarios no están involucrados en el sistema pi son más básicos que los nitrógenos con pares solitarios en el sistema pi.

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