Cómo usar la nomenclatura E/Z con alcanos que tienen grupos no idénticos

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Por Arthur Winter

Cuando cuatro grupos no idénticos se unen a un enlace doble en un alqueno, se debe utilizar el sistema de nomenclatura E/Z para asignar la estereoquímica del enlace doble. (E significa la palabra alemana entgegen, que significa «frente», mientras que Z significa la palabra alemana zusammen, que significa «juntos».)

Para utilizar el sistema de nomenclatura E/Z, tienes que jugar un juego de alta y baja. Primero, usted debe decidir a qué sustituto de cada carbono se le da mayor prioridad y a cuál se le da menor prioridad usando el esquema de prioridades de Cahn-Ingold-Prelog en ambos lados del alqueno. Esta figura le ayuda a visualizar el proceso.

Asignando estereoquímica E/Z.

Si los dos sustituyentes de alta prioridad se encuentran en el mismo lado del doble enlace, al alqueno se le da la nomenclatura Z; si los altos se encuentran en lados opuestos del doble enlace, al alqueno se le da la nomenclatura E, como se muestra aquí.

Jugando alto-bajo.

He aquí cómo priorizar los sustitutivos de doble enlace usando el esquema de priorización de Cahn-Ingold-Prelog.

  • Sustituyentes individuales: El sustituto cuyo primer átomo tiene el mayor número atómico tiene la mayor prioridad. Por ejemplo, el yodo tendría mayor prioridad que el bromo, que sería mayor que el flúor.
  • Corbatas: En el caso de un empate (los dos primeros átomos son carbono, por ejemplo), proceda al siguiente átomo y decida qué átomo tiene el número atómico más alto. Si tiene otra corbata, siga hasta que se rompa la corbata, como se muestra aquí. Determinación de las prioridades de los sustitutivos de doble enlace en caso de ataduras.
  • Bonos múltiples: Usted trata múltiples bonos de una manera un tanto extraña usando el esquema de prioridades de Cahn-Ingold-Prelog. Utilizando este esquema de asignación de prioridades, se tratan los empréstitos múltiples como si fueran empréstitos únicos múltiples. Un carbono doblemente unido al oxígeno, por ejemplo, se trataría como si el carbono tuviera dos enlaces simples de carbono y oxígeno (y como si cada oxígeno estuviera unido de nuevo al carbono). ¿Cuál es la prioridad más alta, el carbono doblemente unido al oxígeno o el carbono triplemente unido al nitrógeno, como se muestra aquí? Tratamiento de múltiples enlaces utilizando el esquema de priorización Cahn-Ingold-Prelog: el carbono doblemente unido al oxígeno tiene mayor prioridad porque el oxígeno tiene un mayor número atómico que el nitrógeno. (El hecho de que un grupo tenga tres bonos C-N y el otro sólo dos bonos C-O es irrelevante; el número de bonos sólo importa cuando se comparan bonos idénticos, por lo que C=NH tendría mayor prioridad que C-NH2).

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